Synthesis, Screening for Antiacetylcholinesterase Activity and Binding Mode Prediction of a New Series of [3-(Disubstituted-phosphate)-4,4,4-trifluoro-butyl]-Carbamic Acid Ethyl Esters

Uma nova série de nove 3-fosfato-(4,4,4-trifluor-butil)-carbamatos de etila (compostos fosfatocarbamato), foram obtidos através da reação de (4,4,4-trifluor-3-hidroxibut-1-il)-etil carbamatos com oxicloreto de fósforo seguido de adição de álcoois. Os produtos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de H, C, P e F, CG-EM e análise elementar. Todos os compostos sintetizados foram testados para a inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE) usando o método de Ellman. Todos os compostos analisados contendo os grupos carbamato e fosfato em sua estrutura, mostraram inibição enzimática, sendo que o composto contendo o grupo dietóxi (2b) apresentou a maior atividade inibitória. Estudos de modelagem molecular foram realizados para obter informações detalhadas entre o sítio ativo da enzima acetilcolinesterase e os compostos candidatos a inibição, obtendo-se valiosas informações estruturais com relação à inibição de enzima acetilcolinesterase.